Как оформить индивидуального предпринимателя

пусть он хоть трижды индивидуальный предприниматель, важно то, что он официально трудоустроен. и есть об этом запись в трудовой книжке. Вы трудоустраиваете человека, и не ИП. работник, занимающий руководящую должность, может быть совместителем только при согласии собственника. у Вас с этим все в порядке.
и пусть он работает хоть круглосуточно, но по документам должно быть все в порядке. 8 час в день и 5 дней в неделю однозначно не получится. но несколько дней в нед. - это возможно. можно оплачивать неофициально. опять же, если Ваше руководство согласится. советую обсудить все условия ДО трудоустройства. в противном случае шеф передумает, а виноватой останетесь Вы.